「City Special」コレクションの一環としてドロップしたNike Air Max 90「Chicago」は、ウィンディシティに敬意を表しています。レトロランナーは、アッパー、ミッドソール、アウトソール全体で深紅色のさまざまな色合いを紹介します。「Chi」のブランディングは、カスタムソックライナーとスニーカーの横方向に小さな織りタグに登場します。これらの詳細には、トリミングされた革のスウッシュ、ナイキエアヒールパッチ、ポリウレタンミッドソールのかかとに囲まれた可視マックスエアユニットなど、標準のエアマックス90の機能が結合されています。